Zwei Jahre vor seinem Tod, nämlich 1910, erschienen in der Schriftenvertriebsanstalt G.m.b.H. Berlin die „Lebensbetrachtungen“ von Hugo Sholto Oskar Georg von Douglas, gewidmet „Ihrer Majestät der Kaiserin und Königin Auguste Viktoria“. In 616 Sentenzen äußerte Douglas die Gedanken „eines langen inhaltsreichen Lebens“ zu sechs ihm wichtig erscheinenden Lebensbereichen: I. Familie, Ehe, Erziehung, II. Freundschaft, Glaube, Liebe, Schicksal, III. Charaktereigenschaften, IV. Arbeit und Pflicht, V. Unterhaltung, Wissen, Allgemeines und VI. Politisches. Adressaten waren zum einen ihm nahestehende Personen, insbesondere seine Angehörigen, von denen er „richtig verstanden“ werden will, wozu seine Aufzeichnungen dienen sollten. Zum anderen wandte er sich auch an seine Zeitgenossen, vor allem „diejenigen…, die in der Lösung von Aufgaben, auf die hier mehrfach hingewiesen wird, ihre Bestimmung hinieden erkennen“.
Man mag ihm gern glauben, dass ihn der Wunsch vieler Freunde zum Druck dieses Buches veranlasst hatte, von dem er erwartete, dass es „guter, treuer Berater“ und „Tröster in schweren Stunden“ sein könne. Es blieb bei der Vielzahl der Denk- und Sinnsprüche nicht aus, dass darunter auch Banalitäten zu finden sind. Douglas selbst schrieb, dass er keine philosophischen Probleme lösen, sondern „klare Wahrheiten… schlicht zum Ausdruck“ bringen wolle.
Ein kurzer Blick auf die Biografie des Grafen erklärt einige seiner Aussagen in den „Lebensbetrachtungen“: Der 1837 geborene Hugo Sholto von Douglas entstammte dem alten schottischen Adelsgeschlecht, wohl aus den Central Lowlands. Seine Familie verließ ihre Heimat aus religiösen Gründen und siedelte sich zunächst in Aschersleben an, wo sein Vater Georg Gustav Douglas (1798 – 1877) Bürgermeister und Kohlegrubenbesitzer war und Hugo Sholto Douglas auch geboren und später Ehrenbürger wurde. Er führte in Westeregeln bei Staßfurt ein Kaliwerk („Douglashall“), das ihm schnell Geld einbrachte. 1886 wurde Douglas durch Kaiser Wilhelm I. in den Freiherrn- und 1888 durch Wilhelm II. in den preußischen Grafenstand erhoben. Weniger bekannt ist Douglas als Stammkapitalgeber der Firma „Tropon“ (1897 gegründet), die bis in die 1970er Jahre nach einem englischen Patent aus Fleischresten eine eiweißhaltige Nahrungsergänzung herstellte. Henry van de Velde stellte für die Firma Plakatentwürfe im Jugendstil her.
Graf Douglas war nach dem Hause Putbus und dem Stralsunder Kirchen- und Klosterbesitz mit 2926 Hektar Gesamtfläche größter Grundbesitzer der Insel Rügen, er erwarb neben Ralswiek, das er 1891 von Familie von Barnekow kaufte, unter anderem die in der Umgebung von Bergen liegenden Güter Teschvitz, Gnies, Wall, Jarnitz, Buschvitz, Pulitz und Stedar.
Douglas engagierte sich im Kampf gegen den Alkoholmissbrauch; folglich befassen sich einige seiner Sentenzen mit diesem „gefährlichsten und unbarmherzigsten Erbfeind unseres Volkes“, der zum dauernden Elend tausender Familien geführt habe, aber dennoch unbeachtet bleibe, weil er alltäglich sei, nichts Interessantes biete und sich in der Stille vollziehe. Douglas fordert, „der Trunksucht nicht länger ein ersessenes Bürgerrecht [einzuräumen]“.
Er initiierte den Deutschen Samariterbund als Zentralstelle für das Samariterwesen, setzte sich für menschenwürdige Arbeiterwohnungen ein (so ließ der die alten rohrgedeckten Landarbeiterkaten in Ralswiek abreißen und durch Ziegelbauten ersetzen) und wurde 1907 anlässlich seines 70. Geburtstages für sein soziales Engagement mit der Ehrendoktorwürde für Medizin durch die Universität Halle und für Theologie durch die Universität Greifswald gewürdigt. In diesem Zusammenhang sind wohl Sinnsprüche zu sehen, dass viel Geld zu haben viel Zeit koste, „wenn man den moralischen Verpflichtungen genügen will, die ein großer Besitz auferlegt“, und dass Leute, die „am allerunempfindlichsten für die bitterste Note anderer sind, ein warmes Herz für ihre Genüsse und ihren eigenen Geldbeutel [haben]“. In seiner Ausgabe vom 5. August 1911 meldete das Rügensche Kreis- und Anzeigeblatt, der Graf habe für Ralswiek eine Gemeindeschwester eingestellt. Sie habe im neu erbauten Obergärtnerhaus Wohnung bekommen. „Mit der Entscheidung wird den Bewohnern des Ortes eine besonders große Erleichterung gegeben, da sich die Gemeindeschwester nun schneller um bestimmte Krankheits- und Pflegefälle kümmern kann. Das war vordem sehr beschwehrlich.“
Bekannte Hinterlassenschaft des Grafen ist das 1893/94 oberhalb des alten Gutes im Renaissance-Stil von Gustav Stroh entworfene „Hohe Schloss am Meer“. Douglas übertrug Henry van de Velde den Umbau des Schlosses. Da der Graf 1912 verstarb, befassten sich sein Sohn Angus und dessen Frau Margarethe mit den Entwürfen van de Veldes, die 1913/14 ebenso wie der Verbindungstrakt zwischen Schloss und Marstall unter der Leitung des Stralsunder Baumeisters Franz Juhrė verwirklicht wurden.
In einem seiner letzten Denksprüche hoffte Douglas, dass die aufkommenden Luftschiffe den Festungen und Kriegsschiffen ihre Bedeutung nehmen und dadurch die Gefahr der Bekämpfung der Völker schwinden könne. Er mahnte, „daß bei heutigen Erfindungen der Ausgang eines Krieges unberechenbar ist und das Ungeheuerlichste zur Folge haben dürfte“.